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8-羥基喹啉的理化性質:溶解度、熔點及光穩定性研究

發表時間:2025-05-23

8-羥基喹啉的理化性質:溶解度、熔點及光穩定性研究

一、溶解度:溶劑依賴性與溫度影響

化學結構基礎:8-羥基喹啉CHNO,分子量 145.16 g/mol)分子中同時含極性羥基(-OH)和非極性喹啉環,使其在不同溶劑中表現出差異化溶解特性。

溶劑類型

溶解度(25℃)

溶解機制

0.6 g/L(微溶)

羥基可與水分子形成氫鍵,但喹啉環的疏水作用限制整體溶解度,升溫至 60℃時溶解度增至 1.2 g/L

乙醇/甲醇

易溶(>50 g/100 mL

極性溶劑與羥基形成強氫鍵,同時喹啉環與有機溶劑間存在范德華力,促進分子分散。

 

氯仿/乙醚

5-10 g/100 mL(可溶)

非極性溶劑通過范德華力溶解喹啉環,羥基的極性對溶解有一定抑制,需適當攪拌加速溶解。

稀酸(如鹽酸)

易溶(形成鹽)

羥基和氮原子與 H⁺反應生成水溶性鹽(如8-羥基喹啉鹽酸鹽),溶解度顯著提升(>100 g/L)。

堿性溶液(如 NaOH

微溶至可溶

羥基在堿性條件下電離為 - O⁻,增加極性,但喹啉環的疏水性仍限制溶解度,需高濃度堿液(如 10% NaOH)促進溶解。

 

溫度影響規律:

溶解度隨溫度升高呈線性增加(水體系中,0℃時 0.3 g/L100℃時約 2.5 g/L),符合大多數有機化合物的溶解熱力學特性(溶解焓為正值,升溫促進溶解)。

二、熔點:晶體結構與純度的指示參數

理論熔點:

純品8-羥基喹啉的熔點為 75-76℃(實測值通常在 75.5-76.5℃,取決于結晶條件),屬于低熔點有機化合物,其晶體通過分子間氫鍵(-OH N 原子形成氫鍵)和 π-π 堆積作用維持結構穩定性。

影響因素:

純度:雜質(如合成過程中的副產物或異構體)會導致熔點降低且熔程變寬(如含 1% 雜質時熔點可能降至 73-75℃),因此熔點是判斷純度的重要指標(高純品熔程≤1℃)。

結晶形態:不同溶劑中結晶可形成不同晶型(如 α、β 型),熔點略有差異(α 型 75℃,β 型 78℃),但常見商品以 α 型為主。

三、光穩定性:紫外光下的分解與防護

光解機制:

8-羥基喹啉在紫外光(波長 < 380 nm)照射下易發生光致異構化和氧化分解:

光異構化:羥基與喹啉環間的氫鍵在紫外光激發下斷裂,導致分子構型變化,生成不穩定的光異構體,進而發生分解。

氧化反應:酚羥基易被光誘導的活性氧物種(如單線態氧 ¹O₂)氧化,生成醌類化合物(呈黃色至棕色),伴隨吸收光譜紅移。

光穩定性數據:

254 nm 紫外光(強度 10 mW/cm²)照射下,純品溶液(乙醇體系)的半衰期約為 4 小時,吸光度(278 nm 處)下降 50%

固態樣品在日光下長期暴露(1000小時),顏色逐漸從無色晶體變為淡黃色,熔點下降約 1-2℃,表明發生部分分解。

防護措施:

避光儲存:采用棕色玻璃瓶或鋁箔袋包裝,存放于陰涼暗處(溫度< 25℃,濕度< 60%),避免紫外線直射。

添加穩定劑:在溶液體系中加入 0.1-0.5% 的抗氧化劑(如 BHT)或紫外吸收劑(如2-羥基苯甲酮),可將光解半衰期延長至 8-10 小時。

四、其他理化性質延伸

酸堿性:

酚羥基顯弱酸性(pKa9.5),可與堿反應生成鹽;氮原子具弱堿性(pKa4.5),可與酸成鹽,因此兼具兩性化合物特性。

揮發性:

熔點附近具有一定揮發性(飽和蒸氣壓 25℃時約 0.01 mmHg),加熱至 100℃時揮發速率加快,需在通風條件下操作。

配位能力:

羥基和氮原子可作為配位原子與金屬離子(如 Al³⁺、Mg²⁺)形成穩定配合物(如8-羥基喹啉鋁,常用作 OLED 材料),這一特性與其理化性質(如溶解度、光穩定性)密切相關——配合物的溶解度和光穩定性通常優于游離態化合物。

通過掌握8-羥基喹啉的溶解度、熔點及光穩定性特征,可在合成、純化、儲存及應用(如金屬離子螯合劑、醫藥中間體、熒光探針)中優化工藝條件,避免因理化性質變化導致的效率損失或產物變質。

本文來源于黃驊市信諾立興精細化工股份有限公司官網 http://www.xingyuandc.com/

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